Daeth Stephen yn AS yn ei etholaeth leol, sef Preseli Sir Benfro, am y tro cyntaf yn 2005. Cafodd ei addysg mewn ysgolion y wladwriaeth yng Nghymru a'r Alban, ac ym Mhrifysgol Bryste ac Ysgol Fusnes Llundain.
Cyn iddo gael ei ethol, bu Stephen yn ymgynghorydd marchnata a chyn hynny bu’n gweithio mewn rolau cyfathrebu a pholisi gyda Siambr Fasnach Llundain a Chyngor Cenedlaethol y Gwasanaethau Ieuenctid Gwirfoddol.
Fel aelod o'r meinciau cefn yn y Senedd, gwasanaethodd Stephen ar y Pwyllgorau Dethol Materion Cymreig, Datblygu Rhyngwladol a’r Trysorlys. Ar ôl etholiad 2010, cafodd ei benodi'n Chwip y Llywodraeth yn y Llywodraeth Glymblaid a’i ddyrchafu ym mis Medi 2012 yn Is-ysgrifennydd Gwladol Seneddol Cymru. Ym mis Gorffennaf 2014 dyrchafwyd Stephen i'r Cabinet fel Ysgrifennydd Gwladol Cymru.
Yn 2015, arweiniodd Stephen ymgyrch Plaid Geidwadol Cymru yn yr etholiad cyffredinol a gwelodd y Blaid y canlyniad gorau ers dros ddeng mlynedd ar hugain. Ar ôl yr etholiad, ailbenodwyd Stephen yn Ysgrifennydd Gwladol Cymru ac yn ddiweddarach gwasanaethodd fel Ysgrifennydd Gwladol Gwaith a Phensiynau.
Mae gan Stephen ddiddordeb cryf mewn datblygiad rhyngwladol ac mae'n credu'n gadarn ym mhwysigrwydd rôl y DU dramor. Rhwng 2010 a 2012, arweiniodd y Prosiect Umubano, sef prosiect gweithredu cymdeithasol y Blaid Geidwadol yn Rwanda a Sierra Leone.
Yn Rhagfyr 2014 cafodd ei ddyfarnu'n Wleidydd Cymreig y Flwyddyn.
Ym Medi 2017, etholwyd Stephen gan ASau eraill i eistedd ar Bwyllgor Brexit Tŷ'r Cyffredin. Ym mis Ionawr 2020 cafodd Stephen ei ethol gan ASau yn gadeirydd y Pwyllgor Materion Cymreig. Mae Stephen yn cefnogi ymagwedd bwyllog a gofalus er mwyn diogelu buddiannau allweddol Sir Benfro, fel twristiaeth, ffermio a’r llif masnach trwy ein porthladdoedd yn Abergwaun ac Aberdaugleddau.
Y tu allan i fyd gwleidyddiaeth mae Stephen ym mwynhau amrywiaeth eang o chwaraeon yn cynnwys rygbi, tennis a beicio mynydd. Mae wedi rhedeg Marathon Llundain deirgwaith. Mae hefyd yn mwynhau coginio a chwarae'r gitâr.
Mae Stephen yn briod â Béatrice ac mae ganddynt ddau blentyn.
